Das Hinterland des Piceno ist gekennzeichnet durch die Harmonie der Landschaft. Die Hügel in vielen Farben durch die mannigfaltige Kultivierung begleiten den Besucher bis hinunter zum Meer. In der Vergangenheit entstanden auf den Höhenrücken Orte und befestigte Städtchen, die noch heute über mächtige Stadtmauern und stolze Türme verfügen.

Festungen, wie jene von Arquata del Tronto, Castel di Luco, Ripatransone, Carassai und Aquaviva Picena sind nur einige Beispiele verborgene Herrlichkeiten, die sich unvermittelt vor dem Auge des Besuchers auftun wie Orte fernab der Zeit.

Jeder Stein erzählt eine Geschichte einer Eroberung, aber hauptsächlich in Ascoli Piceno pulsiert die Geschichte. Eine wunderschöne, ganz in Travertin gebaute Stadt, mit der Patina der Zeit, denn Ascoli ist Antik und sogar noch antiker als Rom.

Die Ursprünge der Stadt sind entschwunden im Geheimnisvollen, aber ist ziemlich sicher, dass dieses Gebiet bereits in der Jungsteinzeit von einem italienisch Volksstamm besiedelt war (Sabiner). Gemäß einer italischen Tradition wurde die Stadt von einer Gruppe Sabiner gegründet, die von einem Specht, dem Heiligen Vogel des Gottes Mars, während einer Suche nach neuen Besiedlungsräumen geleitet wurde.

Die Sabiner vermischten sich mit anderen ursprünglichen Populationen vor allem den Picenern, die Ascoli zu ihrem Hauptzentrum machten, nicht zuletzt wegen seiner Position an der Via Salaria, die Latium mit den Salinen der adriatischen Küste verband.

Im Verlauf der Zeit wurde Ascoli dem Einfluss des Römischen Imperium unterworfen, dem es bis zu dessen Niedergang angehörte. Danach überfielen die Barbaren von Totila und Faroaldo die Stadt. Karl der Große kontrollierte ebenfalls einst Ascoli und dann auch eine lange Zeit der päpstliche Staat.

Die Jahrhunderte haben dieser Stadt Meisterwerke geschenkt, wie jene von Crivelli und eine Faszination geschaffen, die sie einzigartig und unvergesslich macht.

Zur Erinnerung an alte Traditionen hießt Ascoli die Farben der Sestiere (Stadtviertel) jedes Jahr am ersten Sonntag im August und begeht die berühmten Ritterspiele der Quintana in einer historischen Aufführung zurückgehend in das 14 Jahrhundert. An diesem Spektakel nehmen mehr als 1500 Personen teil, von Kavalieren, Fahnenschwingern und Noblen bis zu den Damen, wobei die Leidenschaft und die Sorge der Ascolaner für diese Aufführung dieses Ereignis in ganz Italien bekannt gemacht hat.